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By Dr. phil. Harald Rauch-Puntigam, Dr. phil. Theodor Völker (auth.)

ISBN-10: 3642460585

ISBN-13: 9783642460586

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OHa ~H3 /iHa 02H2 + Y 0=0 / I bH3~ y=1 OHa (II) OH3 I I OH3 (I) \ Ozon HO-O-O "" OH ~ (VII) 0 0 OHa OHa I OHa I /HO-CI-~4-01-0H OHa y = 2 HO-O-O""O-O-OH I OHa I OHa 0 I II Ox. OH3 I HO-O-C-CHa ~ HO--C-COOH I I CH3 CHa o II c--C-CH3 I OHa 1 CH2 II Ox . , C-COOH I CH3 (III) Die Oxydation mit Kaliumpermanganat schlieBlich fiihrt erwartungsgemaB zum (X-Diketon (VII)162, das sich iiberraschemlerweise ebenfalls in (X-Oxyisobuttersaure iiberfiihren laBtl 61 . Historisch interessant ist, daB die Ozonolyse des Hexins (II) durch A.

McDANIEL, and H. S. YOUNG; McDANIEL, E. , and H. S. YOUNG: Ind. eng. , Prod. Res. and Dev. 2, 287 (1963). : Brennstoffch. 36, 321 (1955); Fette Seifen einschl. , und W. HAAF:A. , und K. E. MOLLER: Ang. Ch. 73,240 (1961); Vgl. auch folgende DBP P. 942987, 972291, 972315, 973077, 1064941, 1095802 und 1148990 sowie die Dissertationen an der Technischen Hochschule Aachen: K. E. MOLLER (1954), J. FRANKEN (1960) und K. H. SCHWERTE (1962). 155 A. P. 3075001 (1963) W. R. , J. J. GODFREY. 156 DRP. , O. PESTA und F.

E. FEAZEL; Chern. Abstr. 43, 5035 (1949), 46, 5176 (1951); C. 1961, 118. 62 GRESHAM, T. : Am Soc. 70,1004 (1948). 63 A. P. 2352641 (1944) und 2376704 (1945) B. F. , F. E. KUNG; Chem. Abstr. 38, 5507 (1944) und 40, 1868 (1946). 17 Darstellungen so erhiiJt man z. B. Acrylsiiureiithylester, in 82%iger Ausbeute 64 • Noch hahere Ausbeuten an Acrylsaureestern liefert die Einwirkung molarer Mengen von Dialkylsulfaten bei -30 bis 10° und die nachfolgende De8tillation der Reaktionsprodukte 65 • Zu {J-Alkoxypropionsiiureestern, die, wie oben beschrieben, in Acrylate iiberfUhrbar sind, gelangt man auch durch Umsetzung von Keten mit Acetalen 66.

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